Saison 1

Caleb est nouveau au lycée, il sait pirater les portables et c’est grâce à un service pour Emily qu’ils font connaissance. Ils deviennent vite amis car Hanna l’invite à dormir chez elle car Caleb est un sans abri qui a perdu ses parents. Un jour, elle se rend compte de ses sentiments envers lui et ils s’embrassent. La première fois de Hanna sera avec lui mais très peu de temps après, elle apprend que Jenna l’avait engagé pour trouver une clé et qu’il lui avait menti. Même si il lui dit qu’il l’aime par message Hanna ne le lit pas car Mona s’en mêle et déchire la feuille...

Caleb et Hanna font connaissance lorsqu'elle lui demande d'aider Emily à débloquer son portable. Caleb semble attiré par le répondant d'Hanna et celle-ci lui rend bien en l'envoyant balader dès qu'elle en a l'occasion.

Alors qu'ils se retrouvent tous les deux retenue, Hanna culpabilise à propos de ce qu'elle a fait à Aria et souhaiterait que sa mère ne puisse pas prendre sa voiture... Caleb, qui arrive à sortir de retenue, aide Hanna en enlevant une pièce de la voiture d'Ella. Il lui dit alors qu'elle lui doit un service mais il ne sait pas quoi pour le moment.

Un soir alors qu'elles recherchent un dossier au lycée, Hanna et Aria pensent se faire attaquer par -A avant de réaliser que ce n'est que Caleb qui dort dans le lycée puisqu'il s'est enfuit de chez ses parents d'accueil. Caleb ne veut pas en parler mais annonce à Hanna que c'est le moment pour qu'elle lui rende le service dont il parlait : il veut qu'elle le présente aux personnes qui ont de l'argent au lycée pour qu'ils aient confiance en lui et lui donnent leur portable ou ordi à réparer. Hanna accepte mais à condition qu'à chaque personne, elle ait le droit à une question : elle apprend alors qu'il a déménagé de familles d'accueil en familles d'accueil mais qu'il ne souhaite pas en dire plus. Le même jour, Caleb se fait expulser du lycée : Hanna lui propose alors d'emménager chez lui, dans son sous-sol, pour qu'Ashley ne se doute de rien.

Les deux jeunes se rapprochent de plus en plus mais toujours en cachant à Ashley que Caleb vit chez elles puisqu'elle est contre le fait qu'Hanna le voit, elle pense que c'est un garçon dangereux. Un matin, alors qu'Hanna veut aller dans la salle de bain prendre son mascara, elle se retrouve dans la douche de Caleb lorsque sa mère arrive pour récupérer son portable. Hanna voit plus de Caleb qu'elle n'aurait voulu et se retrouve très gênée : elle n'arrive plus à le regarder dans les yeux et l'envoit balader dès qu'il lui parle. Vexé, Caleb veut partir de chez elle mais Hanna lui explique qu'elle est gênée de l'avoir vu nu mais qu'il lui plaît : ils partagent alors leur premier baiser.

Tout va pour le mieux entre eux jusqu'à ce qu'Ashley découvre que Caleb habitait dans son sous-sol et le met dehors. Hanna s'enfuit alors de la maison pour camper avec Caleb. Hanna se confie à Caleb sur son obésité lorsqu'elle était plus jeune et Caleb lui parle de son père qu'il n'a jamais rencontré. Profitant de ce moment intime, ils feront amour, ce sera la première fois d'Hanna. Ashley accepte finalement que Caleb revienne chez elles mais dans la foulée, Caleb passe un coup de fil dans lequel il précise qu'il ne veut plus espionner Hanna...

Hanna apprendra alors que Caleb avait été à la base engagé par Jenna pour avoir des informations et récupérer une clé qu'Alison aurait laissé aux filles mais il précise qu'il a arrêté dès qu'il s'est aperçu qu'il avait des sentiments pour elle. Seulement Hanna ne pardonne pas et n'arrive pas à passer à autre chose : elle le met à la porte. Caleb essaiera de se faire pardonner en disant qu'elle lui manque mais Hanna lui répond que ça lui passera.

Caleb décide alors de quitter la ville et veut laisse une lettre à Hanna mais Ashley lui conseille d'aller lui donner directement. À la fête forraine, Hanna se cache lorsqu'elle l'aperçoit et Caleb laisse la lettre à Mona dans laquelle il lui dit qu'il l'aime mais Mona jette la lettre à la poubelle. Caleb monte alors dans le bus sous le regard d'Hanna qui n'ose pas aller le voir par fierté.

Saison 2

Caleb fait tout pour la reconcquérir mais rien y fait. Pourtant avec l'aide de Lucas, Caleb réussit a à retrouver Hanna et ils sont plus heureux que jamais jusqu'a ce que la mère biologique de Caleb lui demande d'habiter avec lui. Le problème est qu'elle habite très loin de Rosewood. Malgré ça, ils continuent à s'aimer et à sortir ensemble.

Les filles demanderont à Caleb de pirater le portable de A pour en savoir plus sur la parsonne mais cela mettra en danger Caleb. Hanna refuse qu'il continue une minute de plus à enqueter sur le téléphone. Caleb ne cède pas et continuera ses recherches dans le dos de Hanna. Celle-ci le saura bien rapidement puisque A volera l'ordinateur portable de Caleb et le donnera à la police. Pour innoncenter les filles de certains crimes dont des photos ou vidéos sont stockés sur cet ordinateur, Caleb aura besoin de l'aide de Hanna pour supprimer à distance les fichiers concernés. Hanna doit composer un mot de passe que Caleb lui a dit quelques jours avant au cas où. Ce mot de passe comporte des dates importantes dans leur couple. Hanna est flattée.

Saison 3

On apprend que Caleb et Hanna ont passé tout l'été ensemble et ont pris des cours de cuisine. tout va pour le mieux. Mais Caleb sent que Hanna lui cache quelque chose. Après insistance, Hanna avoue qu'elle va voir Mona tous les soirs. Il lui demande pourquoi elle l'a pas dit plutot et qu'il comprend qu'elle a envie de la voir est pret à l'accompagner au centre pour voir son ancienne amie.

Cependant, Caleb trouve que c'est quand meme dangereux pour Hanna de voir Mona alors il lui demande de ne plus lui rendre visite. Hanna ne respecte pas cette consigne et s'y rend. Caleb la confronte à la sortie du centre psychiatrique sachant très bien qu'elle était là. Hanna lui dit qu'elle ne peut pas l'oublier. C'était son amie, la fille avec qui elle faisait du shopping, cette fille est toujours là. Caleb apprend que Mona l'a renversé avec sa voiture avant qu'il n'entre dans la vie de Hanna. Il veut plus d'explications.

Hanna veut tout avouer à Caleb, à propos de A. Que c'est une équipe, lui harcèle toujours les filles. Seulement quelques minutes avant de le faire, Hanna recoit un message de A lui montrant une photo d'un accident de voiture. C'est la mère de Caleb. Du coup, Hanna ne peut plus avouer la vérité à Caleb. celui sent qu'elle lui cache des choses. il le sait mais il en a marre qu'elle ne lui en parle pas. Ayant marre de cette situation, d'etre mis à l'écart depuis plusieurs semaines, il décide de rompre à contrecoeur.

Pour trouver comment avoir le mot de passe du site de Maya, Spencer demande à Hanna si cela ne la dérange pas si elle appelle Caleb pour de l’aide. Hanna n’y voit pas d’inconvénient même si elle est sceptique au fait qu’il aide les filles.

Le lendemain, Hanna voit Caleb dans les couloirs du lycée. Elle ne sait pas quoi dire en le voyant mais le remercie tout de même d’avoir aidé et elle est contente de le revoir. Quelques instants après qu’il parte, Hanna reçoit un message de A lui disant qu’elle doit se rendre au Grill sinon Caleb sera en danger.

Le soir, Hanna se rend donc au Grill pour attendre la personne qui l’a fait chanter. Caleb arrive et demande à Hanna de monter dans la voiture. Hanna lui dit que ce n’est pas possible, elle attend déjà quelqu’un. Caleb lui dit que c’est lui A. Hanna monte dans la voiture.

Hanna veut des explications. Caleb lui avoue qu’il a envoyé ce message pour savoir la vérité. Il se doutait que les filles ne sont toujours pas en sécurité et toujours persécuté par quelqu’un. Caleb ne veut pas être exclu maintenant qu’il est au courant qu’une autre personne veut faire du mal à Hanna.

Caleb lui dit qu’il l’aime, Hanna essaye de le repousser mais en vain. Ils s’embrassent.

Caleb et Hanna se remettent don ensemble et tiennent à ce que leur relation reste secrète. Ils en viendront à s’envoyer des emails coquins au lycée alors qu’ils sont à quelques mètres l’un de l’autre et même à se cacher dans des cabines d’essayage pour s’embrasser.

Lorsque les filles recevront un mail de rencontre devant la tombe d’Alison, Caleb dit qu’il veut les aider. Les filles sont d’accord. Hanna remarque que Caleb a une arme. Elle ne veut pas qu’il se promène avec lors de la rencontre, c’est dangereux. Il pose donc le pistolet dans un tiroir mais dès que Hanna a le dos tourné, il récupère l’arme.

Après avoir vu qu’ils se sont faits bernés, Caleb décide d’aller seul à une auberge susceptible d’etre l’endroit où se passe véritablement l’action. En effet, il découvre après avoir entendu des cris qu’Emily a poignardé Nate en haut d’un phare. Caleb console l’ami prise de panique et pose donc son arme sur un rebord. Quelques secondes plus tard, on entend un coup de feu partir. Caleb s’est fait tirer dessus.

Hanna apprend la nouvelle et on voit que Caleb n’est pas mort mais juste blessé et transporté à l’hôpital. Hanna ne s’en remet pas et est inconsolable.

Quelques semaines plus tard, Caleb s'est bien remis et continue de voir Hanna en cachète, notamment dans un placard chez le dentiste. Lors d'une soirée dans un train pour Halloween, Caleb n'est pas sensé venir mais fait finalement la surprise à Hanna.

Les deux amoureux décident de révéler qu'ils sont toujours ensemble pensant qu'ils n'ont jamais vraiment réussi à berner -A. Caleb apprend qu'une des ses tantes déménage en Australie, il doit donc aller voir son oncle pour trier d'anciennes affaires : il ne veut pas dans un premier temps mais Hanna le convainc finalement et y va avec lui. Lors de cette journée, Hanna comprend que Jamie n'est peut-être pas l'oncle de Caleb mais son père et veut le convaincre de le revoir pour avoir des explications et créer des liens.

Ils se disputent à plusieurs reprises puisque Caleb ne veut pas le revoir tandis qu'Hanna l'a déjà invité à venir dîner à Rosewood. Alors qu'elle s'apprête à aller dîner avec lui seule, Caleb arrive et décide de l'accompagner. Jamie met du temps à arriver mais se montre finalement, Caleb fait alors plus connaissance.

Les deux hommes passent du temps ensemble et Caleb est heureux qu'Hanna l'ait forcé. Jamie trouve du travail à l'église de Rosewood afin de rester près de lui mais Hanna le suspecte d'avoir volé l'argent de la quête. Hanna avoue finalement à Caleb ce qu'elle soupçonne et même si c'est dur pour Caleb, il décide de la croire et envoie balader Jamie qui repart.

C'est un coup dur pour Caleb mais surtout lorsqu'il apprend que c'est en réalité -A qui a piégé Jamie. Il décide de retourner voir son père pour s'excuser.

Saison 4

Hanna passe une épreuve difficile lorsque sa mère est accusée du meurtre de l'officier Wilden et Caleb tente de l'aider, notamment en contactant son père pour qu'il soit plus présent pour elle et comprendre son lien dans l'affaire. Ils se disputent à plusieurs reprises puisque Caleb semble vouloir protéger Ashley car il pense qu'elle a vraiment tué l'officier alors qu'Hanna ne peut pas y croire.

Lorsqu'Ashley est finalement emprisonnée, elle peut compter sur Caleb qui continue de chercher ce qu'il s'est passé cette nuit-là et malgré quelques désaccords, les deux tourteraux restent soudés.

À bout d'idée pour sauver sa mère, Hanna décide de faire appel à Mona pour s'accuser du meurtre à sa place et agit dans le dos de Caleb. Le jeune homme se doute de quelque chose et arrête Hanna juste à temps pour qu'elle ne se dénonce pas à tort. Ashley sera cependant innoncentée lorsque Mona s'accusera à sa place et lorsque de nouveaux témoins apparaîtront dans l'affaire.

Lors d'une virée à Ravenswood pour en savoir plus sur la disparition d'Ali, Caleb rejoint Hanna et fait la rencontre de Miranda dans le bus et décide, sur les conseils d'Hanna, de rester en ville pour l'aider. Il dit alors qu'il l'aime et ils s'embrassent tendrement.

Caleb revient à Rosewood pour le plus grand plaisir d'Hanna mais semble différent. Il n'arrive plus à communiquer avec Hanna et lui avoue qu'il doit retourner à Ravenswood pour aider Miranda. Hanna est alors persuadée qu'il a craqué pour la jeune femme mais Caleb lui assure que ce n'est pas le cas. Les deux amoureux se disputent et Hanna craque dans les bras de sa mère. Cependant, Hanna ne veut pas rester en mauvais termes avec Caleb et va le trouver avant qu'il ne quitte la ville. Elle est émue de le voir partir, Caleb lui dit qu'il n'oubliera rien avant de prendre la route pour s'arrêter plus loin et pleurer à son tour.

Hanna est anéantie pendant quelques temps et finit par annoncer à ses amies que Caleb l'a quittée pour une autre.

Saison 5

Alors qu'elle est plus ou moins en couple avec Travis, Hanna voit Caleb revenir à Rosewood et cela chamboule tous ses plans. Elle retrouve un Caleb différent qui note le changement physique de son ex depuis le retour d'Alison. Malgré leur relation compliquée, Caleb sera néanmoins présent pour Hanna lorsqu'elle apprendra qui est réellement dans la tombe d'Ali et lui prendra la main.

Caleb est tourmenté après ce qu'il s'est passé à Ravenswood et remarque également qu'Hanna se sent obligée d'être dans l'ombre d'Alison, ce qu'il ne cautionne pas et le fait savoir à l'intéressée. Hanna sera en colère contre lui pour se mêler d'affaires qui ne le regarde pas mais décidera finalement de confronter Caleb concernant leur couple. Celui-ci semble perdu et ne veut pas se mettre entre elle et Travis mais Hanna lui assure que Travis ne compte pas lorsque lui est présent. Caleb explique qu'il n'est plus le même que lorsqu'il est parti et qu'il ne voit plus les choses de la même façon : Hanna lui demande alors s'il la voit toujours et l'embrasse, décidant de voir où ça les mènera.

Cependant tout n'est pas rose pour eux : Hanna boit de plus en plus à cause du retour d'Ali tandis que Caleb fait de même à cause de Ravenswood. Les amies d'Hanna s'inquiète et Spencer viendra voir Caleb pour qu'il l'aide, se rendant compte qu'il a également un problème.

Lorsqu'Hanna se fera draguée par le fiancé d'Ella, Caleb sera le seul à la croire et décidera d'aller le voir pour obtenir des explications avant de lui mettre un coup de poing. Hanna décide alors d'arrêter de boire et veut remettre leur vie en ordre mais Caleb n'est pas prêt. Hanna sollicite alors l'aide de Spencer et Toby et organise un dîner à quatre pour que Toby lui parle mais cela tourne au fiasco et Caleb veut repartir. Hanna l'arrête à temps et lui confie qu'elle est prête à se battre pour lui mais qu'il doit lui faire confiance, Caleb décide alors de raconter ce qu'il s'est passé à Ravenswood.

Ensemble, ils continuent l'enquête pour démasquer -A aux côtés des autres filles. Caleb apprend notamment qu'Hanna a eu un bon score au LSAT et qu'elle a postulé dans plusieurs universités, il semble surpris mais fier d'elle. Il fêteront également Noël ensemble aux côtés de leurs amis mais les choses se noircissent : lors de Thanksgiving, Mona est assassinée et portée disparue. Les filles passent une mauvaise période, spécialement lorsqu'elles comprennent que la meurtrière n'est autre qu'Alison.

Cependant Hanna a d'autres choses à penser puisqu'elle a été acceptée dans plusieurs facs mais qu'elle n'a pas eu de bourse car son père gagne trop. Comprenant que son père ne lui donnera pas d'argent, Hanna se met en tête de gagner un concours de beauté pour remporter les 20.000$ promis au gagnant et compte sur l'aide de Caleb et Emily.

Le cauchemar commence alors pour le couple : Hanna est accusée de complicité dans le meurtre de Mona et se retrouve en prison. Lors d'un parloir, Hanna explique à Caleb qu'elle veut qu'il quitte la ville et reconstruise sa vie ailleurs. Caleb ne comprend pas et lui rétorque qu'il ne partira nul part car il l'aime.

Malgré l'enquête des filles et Caleb, Hanna reste en prison et lorsqu'Alison est déclarée coupable lors de son procès, Spencer, Aria et Emily sont également accusées de complicité. Les quatre jeunes femmes vont alors en prison mais sur la route, elles ont un accident.

Elles se réveillent chacune dans une chambre qui ressemblent à la leur mais comprennent vite qu'elles sont prisonnières de cette maison de poupée grandeur nature...

Saison 6

Les filles sont disparues depuis un mois alors que Caleb, Toby et Ezra font équipe avec Alison pour les retrouver. On apprend notamment que Caleb refuse d'abandonner puisqu'il a promis à Ashley de ramener sa fille vivante. Les garçons retrouvent finalement les filles et Hanna s'effondre dans les bras de Caleb, lui demandant de ne jamais l'abandonner.

Le retour à la réalité est dure et malgré la présence de Caleb, Hanna semble perdre pied : elle déchire sa tapisserie et veut refaire toute sa chambre pour oublier celle dans laquelle elle a tant souffert pendant les dernières semaines. Caleb obtient alors l'autorisation d'Ashley pour passer ses nuits chez elles afin de dormir avec Hanna et l'apaiser. Cependant Caleb ne va pas très bien non plus puisqu'il ne veut pas revivre l'absence d'Hanna.

Caleb pose alors un traqueur que la voiture d'Hanna pour savoir où elle est en permanence et lorsqu'Hanna l'apprend, elle craque : elle trouve que Caleb l'étouffe trop, elle a l'impression d'être encore séquestrée. Caleb ne comprend pas et Hanna lui explique qu'elle veut de l'espace pendant quelques temps.

Caleb lui donne alors de l'espace mais continue de venir chez elle sur les conseils d'Ashley, ce qui agace Hanna qui n'a pas l'impression d'être écoutée. Elle se montre plutôt froide et Caleb ne sait plus quoi faire : Ashley lui conseille alors de ne pas oublier qu'Hanna est toujours bel et bien présente et qu'il ne doit pas trop la traiter comme une chose fragile. Le soir venu, Caleb se rend donc chez Hanna et se dispute avec elle, ce qui semble plaire à la jeune femme et ils font l'amour.

Alors que la bal de promo arrive, Caleb se rend à New York au lieu de se rendre au bal, ce qui énerve Hanna, surtout qu'elle a l'impression qu'il lui ment sur son voyage. Elle est convaincue qu'il veut chasser -A tout seul et panique à l'idée qu'il soit blessé. Au bal, Caleb apparaît finalement mais Hanna veut des explications : Caleb lui explique alors qu'il a obtenu un travail là-bas pour qu'ils puissent tous les deux déménager à NY, loin de -A. Hanna sourit et l'embrasse.

Cinq ans plus tard. Hanna et Caleb ne sont plus ensemble : Hanna est fiancée à Jordan tandis que Caleb a fait le tour d'Europe et s'est sensiblement rapproché de Spencer. Hanna revient à Rosewood pour témoigner dans une audience pour la libération de Charlotte alors que Caleb est engagé par Veronica dans sa campagne électorale et loge chez les Hastings.

Les échanges entre les deux ex sont un peu gênés et Hanna s'assure qu'ils sont toujours amis. Celle-ci encourage d'ailleurs Spencer à révéler ses sentiments pour Caleb mais aura du mal à accepter leur relation.

On apprendra que lorsqu'ils habitaient ensemble à NY, Hanna était assistante de mode et que Caleb avait du mal à accepter le fait qu'elle soit toujours au travail et qu'ils s'éloignent.

Afin de coincer AD, Hanna élabore un plan dans lequel elle sera l'appât et partage son plan avec Caleb qui décide de l'aider. Malgré l'avis mitigé des autres filles, les deux ex décident de suivre le plan malgré tout, ce qui gêne Spencer lorsqu'elle note un rapprochement entre eux.

Quelques minutes avant d'exécuter leur plan, Caleb et Hanna se retrouvent seuls au Resort Hotel. Hanna lui avoue alors que le soir de leur rupture, alors qu'il pensait qu'elle était parti sans se retourner, elle était revenue à l'hôtel mais qu'il était parti pour l'Europe. Elle regrette que les choses se soient enchaînées de cette façon. Elle avoue alors à Caleb qu'elle n'a jamais cessé de l'aimer et celui-ci l'embrasse. Ils seront interrompus et lors du plan, Hanna sera enlevée par AD.

Saison 7

Alors qu'Hanna a été enlevée, Caleb et toute la bande travaille d'arrache-pied puisque AD les a prévenu qu'ils avaient 36h pour leur donner le meurtrier de Charlotte ou il tuerait Hanna. Caleb se sent particulièrement coupable puisqu'il avait promis à Hanna de la protéger et s'éloigne de Spencer. Lorsqu'Hanna arrive à s'enfuir, Caleb lui rend sa bague de fiançaille et la ramène chez elle : ils se mettent d'accord pour dire que le baiser ne voulait rien dire.

Entre temps, Hanna rompt avec Jordan mais s'achète une fausse bague pour ne pas le dire aux autres et surtout ne pas interférer dans le couple de Caleb et Spencer qui bat de l'aile depuis que Caleb ait avoué le baiser à Spencer.

Après que Caleb et Spencer aient rompu, Spencer conseille à Hanna d'avouer à Caleb qu'elle n'est plus avec Jordan mais Hanna hésite. Alors qu'il cherche des informations sur la mort de Sara, Hanna décide de lui avouer mais ils décident de rester amis.

Une nuit, Hanna rêve de Noel Kahn en train de renverser Caleb et se précipite chez lui pour s'assurer qu'il va bien. Rongée par ce qu'elle a vécu lorsqu'elle était retenue captive, elle décide d'un plan pour faire avouer Noel et annonce donc à Caleb qu'elle quitte la ville pendant quelques jours avant de lui faire un dernier câlin.

Alors que tout le monde la pense en danger, Hanna revient et avoue son plan aux filles. Caleb la ramène chez elle mais pense qu'elle cache quelque chose et veut rester chez elle pour la protéger. Hanna ne veut pas qu'il reste mais Caleb s'énerve et lui fait une déclaration d'amour avant de l'embrasser. Alors qu'ils font l'amour, Caleb embrasse les cicatrices d'Hanna dans son dos.