Saison 1-Saison 4 :
Il est parmi les personnes qui assistent à l'enterrement de sa fille Alison.
Il est révélé qu'il n'a jamais pardonné à Hanna qui a révélé avoir vu Alison trois jours après sa disparition. Il prétend qu'elle semble être devenue plus cruelle avec l'âge. Il est bouleversé qu'Hanna ait menti sur la mort de sa fille.
Jason révèle à Emily que son père vit dans un immeuble à Rosewood indiquant qu'il vient encore en ville de temps en temps.Jessica DiLaurentis informe Emily qu'elle est en instance de divorce.
Saison 5:
Pendant qu'Holbrook interroge Alison et les filles à la station de police, Kenneth arrive et interrompt la discussion ,Alison embrasse son père. Alison est dans sa chambre lorsque Kenneth entre. Il dit à Alison qu'elle peut dormir en bas juste au cas où,si elle a trop peur, mais Alison lui assure qu'elle va bien. Kenneth dit qu'il ne la laissera plus jamais . Alison demande à son père où est sa mère. Il a essayé de la joindre et s'inquiète. Il s'engage à essayer de l'aider à oublier ses années perdues. Ils partagent un moment et Kenneth raconte à Alison qu'il a divorcé d'avec sa mère.
Le lendemain, M. DiLaurentis va chez Hanna et dit à Ashley Marin qu'il a besoin de son aide, tandis que Hanna les espionne. Il lui demande de regarder les e-mails de Jessica pour voir si elle peut trouver ses allées et venues. Plus tard, Jason et Kenneth se disputent sur la disparition de Jessica. Il pense que Jason sait où elle est. Emily les interrompt avec le chien d'Alison, Pepe indiquant que Alison voulait l'emmener faire une promenade.
Dans le salon des DiLaurentis avant l'enterrement de Jessica, Kenneth dit à Jason qu' il ne veut pas de police ou de presse aux funéraires ou au cimetière. Jason lui dit qu'il a déjà pris soin de tout cela. Lorsque Alison descend les escaliers , Kenneth demande pourquoi elle porte cette robe particulière, et lui dit de retourner à l'étage se changer, de mettre quelque chose d'autre. Alison ne comprend pas pourquoi son père est en colère jusqu'à ce que Spencer lui dise que Jessica portait la même robe à son enterrement.
Kenneth termine un appel lorsque Alison descend les escaliers avec une boîte de vêtements. Kenneth raconte à Ali qu'elle n'a pas à faire face à ça pour l'instant et qu'elle peut garder certaines choses de Jessica pour elle. Alison dit à son père qu'elle va retourner à l'école, Kenneth pense qu'elle devrait prendre un nouveau départ, mais il ne voit pas comment cest possible s'ils restent à Rosewood.
Kenneth demande à Alison si elle a faim et lui dit qu'il a reçu un autre appel du détective Holbrook disant qu'elle a besoin d'aller faire un examen médical. Kenneth dit qu'il était en mesure de reporter à cause de la mort de Jessica, mais ils ne peuvent plus le reporter. Il lui dit qu'il sera là avec elle. Kenneth dit qu'il n'a pas voulu la pousser à parler, mais s' inquiète, elle a peut être besoin de parler à quelqu'un. Alison le rassure . Elle demande à Kenneth un sandwich, Kenneth va lui fair, mais avant qu'il ne quitte sa chambre, il dit à Alison qu'il sait qu'elle a dit qu'elle avait besoin de nouveaux vêtements, de sorte qu'elle doit aller en acheter.
Kenneth se trouve dans une salle d'observation avec le lieutenant Tanner, ils regardent le kidnappeur d'Alison, Kenneth demande quel est son nom. Tanner dit qu'il s'appelle Cyrus Petrillo, Kenneth demande comment ils l'ont trouvé. Tanner lui dit que le voisin de Mme Marin a signalé un homme dans sa cour.Kenneth demande si Cyrus a tout avoué, Tanner dit que son histoire correspond à celle d' Alison - l'enlèvement, le bandeau, l'évasion. Tanner lui demande de ne pas dire un mot jusqu'à ce que la police ait suffisamment de preuves .
Kenneth s'agenouille à côté d'Alison, qui regardait Cyrus Petrillo. Kenneth demande à Alison si c'est bien lui.Mais Alison dit qu'elle ne sait pas.
Kenneth frappe à la porte de la chambre d'Alison, et après avoir salué Emily, Kenneth dit à Alison qu'il vient de rentrer du commisariat . Kenneth dit qu'elle n'était pas censée parler de ça, Alison lui dit que Emily lui a sauver la vie, alors elle mérite de savoir ce qui se passe.
Assis à côté d'Alison sur son lit, Kenneth mentionne que Cyrus a avoué . Kenneth dit qu'ils sont tous là pour la soutenir, et ils veulent tous la même chose. Regardant dans la direction d'Emily, Kenneth déplace ses yeux dans la direction d'Alison. Kenneth lui dit qu'elle ne doit plus avoir peur.
En allant chercher Alison, Kenneth trouve Ezra assis avec elle . Ezra s'excuse et explique qu'il vient juste lui dire bonjour. Kenneth demande à Alison s'il l'a ennuyé, mais Alison lui dit que ça va. En regardant sa montre, Kenneth dit qu'ils n'ont pas beaucoup de temps, et qu'ils doivent libérer son ravisseur après 48 heures.Kenneth dit qu'il sait que c'est dur. Alison s'éloigne de la table.
Kenneth et Alison rencontrent le lieutenant Tanner devant le poste de police de Rosewood, ils partent tous dans le véhicule de Tanner .
Ils vont dans un sous-sol, Tanner explique que c' est l'endroit où Cyrus a gardé Alison. Alison hésite à descendre les escaliers, Kenneth demande si elle va bien. Tanner demande si Alison se souvient, et Alison dit qu'elle ne pourrait jamais l'oublier, Kenneth prend sa fille dans ses bras.
En arrivant à la maison, Kenneth et Alison sortent de la voiture pour trouver Emily assise sous leur porche. Emily demande à Alison si elle peut parler avec elle.
Il est mentionné dans un épisode , on apprend qu'il est l' alibi de sa fille pour le jour de la mort de Mona Vanderwaal .
Il est révélé qu'il a mis Jason dehors car il a dénoncé sa soeur et l'a mise en prison.
Saison 6:
Kenneth est présent lors de la conférence de presse d'Alison et l'emmène à l'intérieur de leur maison après avoir estimé qu'elle a suffisamment répondu aux questions des journalistes. Il n'aime pas l'idée que Alison soit utilisée comme appât pour découvrir A et est clairement ébranlé quand Alison disparaît après une pause supposée.
Il réprimande sa fille pour le coup qu'elle a fait, en disant avec colère qu'elle n'avait aucune obligation d'aider les filles. Alison lui dit calmement qu'elle voulait simplement aider. Quand Alison demande au sujet de Charles DiLaurentis, il lui dit lointainement qu'il n'y a aucun Charles DiLaurentis dans leur famille. Alison répond tranquillement que quiconque lui a parlé de Charles a dû se tromper.
Kenneth est mentionné quand Spencer fait irruption dans la salle d'attente du Docteur Sullivan et dit aux filles que Jason lui a dit qui est Charles. Apparemment, Charlie était l'ami imaginaire de Jason, mais un jour M. DiLaurentis a dit à Jason que Charlie devait partir.Kenneth a menti à Jason.Kenneth est alors vu dans l'épisode dans son bureau,Jason regarde son père, s'interrogeant sur Charlie.
Kenneth rentre à la maison ,Alison et Jason l'affrontent, lui demandant qui est l'autre garçon sur la photo. Kenneth refuse de répondre mais Alison et Jason sont fermes . Kenneth cède finalement et commence à leur dire quelque chose, tandis qu'une silhouette les regarde de l'extérieur.
Kenneth avoue à Alison et Jason que Charles a 15 mois de plus que Jason et qu'il est leur grand frère. Jessica et Kenneth savaient qu'il avait des problèmes et lui ont fourni un traitement. Mais personne ne pouvait vraiment déterminer ce qui n'allait pas chez lui. Jason se demande comment personne à Rosewood ne l'a jamais mentionné. Kenneth révèle qu'ils ont déménagé à Rosewood après que Charles ait été envoyé à Radley, Jessica voulait que les informations à son sujet restent secrètes. Kenneth informe également Ali et Jason que Jessica voulait leur parler de Charles, mais il pensait que ce serait mieux s'ils apprenaient plus tard à son sujet, pensant qu'ils auraient eu une enfance normale sans la Charles qui leur causait des problèmes dans leur vie.
Kenneth dit qu'il faisait la bonne chose car Charles aurait consumé leurs vies. Lui et Jessica espéraient que Radley l'aiderait, mais finalement ça a empiré. Alison affirme que Charles est la personne qui l'a dénoncé pour le meurtre de Mona et a kidnappé et torturé ses amies. Cependant, Kenneth dit avec confiance que Charles n'aurait pas pu faire tout cela.Kenneth révèle que Charles est mort. Il s'est suicidé à l'âge de 16 ans en prenant des pilules ,il n'a jamais quitté Radley. Jessica a fait incinérer son corps. Hanna pense que Kenneth ment. Alison prend la défense de son père, en disant qu'il ne protégera jamais quelqu'un essayant de blesser sa propre fille.Quand Alison rentre à la maison, Kenneth l'attend. Il lui demande où elle était toute la nuit et elle lui dit qu'il était chez Tante Carol alors qu'il hésitait à dire la vérité quant à pourquoi elle est allée là-bas. Kenneth lui dit qu'ils ont mis Charles à Radley parce qu'un jour il a essayé de noyer Alison dans de l'eau brûlante. De plus, il était là à regarder la douleur de sa sœur. Avant que Kenneth puisse entrer dans tous les détails, Alison l'arrête en disant qu'elle ne veut plus rien entendre. Elle termine la conversation et lui dit de laisser reposer Charles en paix.
Lui et Alison ont des tensions entre eux après avoir découvert l'existence de Charles. Il désapprouve aussi qu'elle sorte avec Lorenzo et saisit toutes les occasions de les séparer.
Kenneth lui offre la chance de venir travailler avec lui. Elle rejette et informe Kenneth de la conversation qu'elle a entendue plus tôt dans la journée. Il ne semble pas s'en soucier et lui dit seulement qu'elle doit s'en remettre.Alison lui dit que c'est difficile de le faire . Kenneth la réprimande en disant qu'elle a besoin de reconnaître ses erreurs du passé .
Kenneth entre dans son salon et se met en colère ,recherche Lorenzo. Il questionne sa fille . Alison nie l'accusation mais Kenneth ne semble pas la croire, il dit alors à Lorenzo de quitter la maison.Kenneth est mentionné plus tard dans l'épisode quand Lorenzo tente de faire voir à Alison les choses du point de vue de son père. Il est très compréhensif malgré la grossièreté antérieure de Kenneth.
Kenneth reçoit une carte sur son pare-brise. Il la lit quand Emily passe et demande si elle a vu qui l'a mis sur sa voiture. Elle répond non, légèrement déconcertée par les questions frénétiques de Kenneth.Plus tard, il va à la maison de Carol Ward et fouille frénétiquement la tombe de Charles pour voir s'il est vraiment mort. Nous voyons que la carte indique que Charles rentre à la maison pour son anniversaire.
Il emmène Ali dans un hôtel par crainte que Charles ne la blesse. Il la garde isolée de ses amies et elle demande pourquoi ils ne peuvent pas aller à la police. Alison met des somnifères dans son café pour qu'elle puisse s'échapper et aider ses amies.
Charlotte DiLaurentis porte un Kenneth drogué et Jason dans Radley. Elle révèle à Alison qu'ils ne peuvent pas bouger, mais entendent tout ce qu'ils disent.
